产品别名 |
香豆素,CAS:91-64-5 |
面向地区 |
全国 |
中文名称:香豆素
中文同义词:邻氧萘酮;香豆内脂;香豆素;氧杂萘邻酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮;1,2-苯并吡喃酮;1,2-苯并哌咔;苯并邻氧芑酮
英文名称:Coumarin
英文同义词:TIMTEC-BB SBB000094;O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE;TONKA BEAN CAMPHOR;5,6-BENZO-2-PYRONE;AKOS 212-75;2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE;2H-1-BENZOPYAN-2-ONE;1,2-BENZOPYRONE
CAS号:91-64-5
分子式:C9H6O2
分子量:146.14
相关类别:香豆素;中药对照品、杂环砌块;色素类;植物提取物;有机砌块;植提标准品;香精香料;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;食品添加剂;香精;化工中间体。
化学性质：具有升华性的白色性结晶，有香茅香气，并略有药香香韵。 不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。
用途：香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力气息，留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中，苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味，加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌（或镉、镍）的电镀液中加入香豆素，可减少镀层起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品的原料。香豆是一大类衍生物的母体。这些衍生物中有些存在于自然界，有些则通过合成方法制得。
生产方法：（1）由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。（2）由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。
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